Надежда Филаретовна, баронесса фон Мекк, дама с железным характером, наконец-то убедила своего мужа Карла Федоровича оставить государственную службу, где он дослужился до подполковника Министерства путей сообщения, и заняться частным предпринимательством. Сам Карл Федорович к риску склонен не был и беспокоился, что какое-то время, пока он будет наживать капитал, семью его, оставшуюся без его невеликого жалования, ждут времена трудные, но Надежда Филаретовна в таланты своего мужа верила и была убеждена в том, что ради будущих капиталов можно и потерпеть.
Все сложилось так, как и представляла себе баронесса: в какой-то момент, как позже она описывала это в письме к великому Чайковскому, семья её (на тот момент у фон Мекков было уже пятеро детей) не могла себе позволить тратить более 20 копеек в день, и рацион их был весьма скуден, с другой стороны, и вера в Карла Федоровича «окупилась» быстро: уже к концу 1860-го года, года, в котором и произошла эта перемена в занятиях Карла Федоровича, зажили они уже много богаче, чем живали в те времена, когда глава семьи занят был на казенной службе.
Карл Федорович удачно вошел в дела акционерного общества Саратовской железной дороги, которая как раз прокладывала тогда путь от Москвы до Коломны. Вместе с товарищем своим, Садовским, составил он свою первую компанию, где фон Мекк, как инженер опытный и знающий, занимался производством работ, а Садовский рисковал своим скромным капиталом. В итоге они переняли часть подрядов от известной компании Дурова, главного подрядчика строительства, и скоро множество земляных работ, подрядов на поставки и, главное, собственно укладка путей производилась уже под присмотром Карла Федоровича. Акционеры особо отмечали, что скорость и качество выполняемых фон Мекком работ было совершенно замечательным.